「E.T.」を観てドリューに夢中になったブライアンは、職も金も恋人もなく、明日の希望さえない27歳。そんな彼がクイズ番組で賞金$1100を獲得した。ブライアンは、賞金を「ドリュー・バリモアとデートする」という長年の夢の実現を追ったドキュメンタリーを作るため、撮影資金として使うことに。＜1日目＞友人との戦略会議。そこで、数日後に行われる「チャーリーズ・エンジェル フルスロットル」のプレミアで接近する話が出る。敏腕プロデューサーのケリー・デヴィッドに会いに行く。彼女は彼のドキュメンタリーに協力することを約束する。彼女のコネと監督の一人ブレットの電話攻勢のおかげで、ドリューと関わりを持つ人と会うことが決まる。＜5日目＞脚本家のアリソン・バーネットを訪ねる。ようやくドリューと面識のある人物と接触できて大興奮。＜8日目＞俳優のエリック・ロバーツと対面。エリックは、魅力的な男になるためにはまず体を引き締めろとアドバイス。ブライアンは外面磨きにも着手する。＜12日目＞「チャーリーズ・エンジェル」シリーズの脚本家ジョン・オーガストに会い、プレミア・パーティに連れて行ってほしいとお願いするが、断られてしまう。それでも、夢が現実味を帯びてきたと感じたブライアンは、デートの予行練習をする。ドリューの仕事のパートナーからメールの返信があり、ドリューとのデートはNGだという。＜20日目＞ドリューの元彼コリー・フェルドマンと会うことに。ますます燃えるブライアン。＜24日目＞「チャーリーズ・エンジェル フルスロットル」のプレミア前日、ブライアンは果たして声をかけることができるのか。不安と緊張で当日の朝を迎えるのだった。