アルコールとギャンブルをこよなく愛するチョイ悪オヤジのヴィンセント（ビル・マーレイ）は、街で評判の気難し屋。うっかり近づけば、毒舌の集中砲火を浴びることになる。唯一、心を許しているのは、飼い猫のフィリックスだけ。そんなある日、お隣にシングルマザーのマギー（メリッサ・マッカーシー）と12歳の息子オリバー（ジェイデン・リーベラー）が引っ越してくる。仕事で遅くなるマギーから頼まれ、ヴィンセントは渋々、オリバーのシッターを引き受けることに。オリバーの年齢を気にも留めず、行きつけのバーや競馬場を連れ歩き、バーでの注文の仕方やオッズの計算方法、いじめっ子の鼻のへし折り方など、ロクでもないことばかり教え込んでゆく。いい歳をして物わかりのいい大人になれないヴィンセントと、両親の離婚で早く大人になってしまったオリバー。最初はお互い最悪の相手だと思っていたものの、嫌われ者としての顔の裏に、ヴィンセントの優しさや心の傷を感じ取ったオリバーは、彼の想いを何とか周囲に伝えようとするが……。