1980年代、ニューヨーク。ユダヤ系アメリカ人の中流家庭の末っ子ポール(バンクス・レペタ)は、公立学校に通う12歳。PTA会長を務める教育熱心な母エスター(アン・ハサウェイ)、働き者でユーモラスな父アーヴィング(ジェレミー・ストロング)、私立学校に通う優秀な兄テッド(ライアン・セル)と共に、何不自由ない暮らしを送っていた。だがポールは、クラス一の問題児である黒人生徒ジョニー(ジェイリン・ウェッブ)と親しくなったことで、複雑な社会情勢が突きつける本当の逆境を知ることになる。そしてあるとき、ポールとジョニーが学校でやらかした些細な悪さが、彼らの平穏な青春の日々に大きな波乱をもたらす。その解決困難な問題に直面したポールは、家族の中でも特に強い絆で結ばれた祖父アーロン(アンソニー・ホプキンス)を頼る。だが、家庭環境に恵まれないジョニーを支えてくれる大人は誰もいなかった。このことが、2人の行く末を大きく分けることに……。