東京都の生まれ。父は俳優で映画監督の伊丹十三、母は女優の宮本信子。映画監督の祖父・伊丹万作（本名・池内義豊）にちなみ、万作と名付けられた。1989年、和光学園高校を休学してアメリカに留学。91年にペディースクールを卒業後、渡英してロンドンのリー・ストラスバーグ校で演技と脚本を学び、舞台俳優として経験を積む。94年に帰国。母を介してプロデューサーの市村朝一と知り合い、市村が製作に携わった渡邊孝好監督「君を忘れない」95で映画デビューを果たす。仲間の中で唯一、突撃せぬまま帰還を命じられた特攻隊員・佐伯少尉の複雑な胸中を丹念に演じた。大林宣彦監督「SADA／戯作・阿部定の生涯」98では、阿部定の処女を奪う慶応ボーイ役で性格俳優の片鱗を覗かせる。大林作品にはその後も、98年放送のテレビ朝日『三毛猫ホームズの黄昏ホテル』、2000年の「淀川長治物語・神戸編／サイナラ」に出演。01年の高橋伴明監督「光の雨」では、連合赤軍の主要メンバーを劇中劇で熱演し、俳優として飛躍。同様の題材を別の視線で描く原田眞人監督「突入せよ！・『あさま山荘』事件」02、傷痍軍人を好演した阪本順治監督「この世の外へ・クラブ進駐軍」04などを経て、新藤兼人監督「ふくろう」04では鬼畜母娘に近寄るふてぶてしい巡査役、「陸に上がった軍艦」07でも続けて新藤と組み、新藤流の権威への痛烈な皮肉を絶妙に体現する。テレビドラマは、95年のフジテレビ『まだ恋は始まらない』に初出演後、NHK『あぐり』97、『利家とまつ・加賀百万石物語』02、『どんど晴れ』07、「龍馬伝」10などに出演。劇場公開もされたWOWOW『犯人に告ぐ』07や、李相日監督「悪人」10などで刑事役をたびたび演じているが、TBS『こちら本池上署』02～05の出世欲の強いノンキャリアの巡査部長役も好評を博した。また、NHK-BS『日本のいちばん長い夏』10では、さまざまな分野の文化人による“文士劇”を俳優として支え、のちに劇場公開もされている。