東京都新宿区の生まれ。幼少期の1973年より小林紀子バレエアカデミーに入門してバレエを始め、81年に川村高校を中退し、牧阿佐美バレヱ団に参加。83年にデビュー後は同バレエ団の主役クラスを演じるダンサーに成長、数々の賞を受賞する。90年、ソビエト文化省の招聘による海外公演に初参加。以降、日本を代表するプリマバレリーナとして国際的な活動を続ける。96年、周防正行監督に請われ、「Shall we ダンス？」で映画初出演。高い才能を持ちながらアクシデントにより挫折し、父親から小さな社交ダンス教室の教師を任されたダンサーが、生徒たちのひたむきさを目にして次第に心を開いていく様を好演した。女優としてはこれが初挑戦ながら、日本アカデミー賞の最優秀主演女優賞をはじめ、多数の賞を受賞。同作は興行的にも大ヒットを記録し、撮影後から交際を始めた周防監督との結婚を映画公開中に発表したことも話題となった。一気に知名度を上げた草刈は、以後、テレビのバラエティ番組やCMにも姿を見せるようになる。その一方で舞踊活動もますます充実し、01年にはモスクワインペリアルロシアバレエと共演。長年憧れていた『カルメン組曲』を踊った。『ソワレ／Soiree de Danse Roland Petit』06では初めてプロデュースと主演を兼任し世界ツアーを行なう。07年、レニングラード国立バレエ日本公演に出演し『白鳥の湖』を踊るが、その際、自らの限界が近いことを悟り、09年の公演『エスプリ／ローラン・プティの世界』を最後に36年間のバレリーナ人生に幕を下ろした。バレエ引退後は女優に転向。鈴木勝英演出『宮城野』09ではTEAM NACSの安田顕との二人芝居に挑戦し、江戸時代の色街の遊女を艶やかに演じた。翌10年には蜷川幸雄演出『ヘンリー六世』に出演。上川隆也扮するヘンリー６世の敵となるエドワード４世の妻・グレイ夫人エリザベスを演じている。同年、NHK大河ドラマ『龍馬伝』でドラマデビューも果たし、福山雅治扮する坂本龍馬の母親・幸役と、寺田屋の女将の二役で出演。続くTBS『新参者』10では親友の死に責任を感じている女性を印象深く演じてみせた。同年出版の写真集『BALLERINE（バレリーヌ）』では、研ぎ澄まされた美しい肉体を惜しげもなく披露して大きな話題を呼んだ。11年には織田裕二主演のフジテレビ『外交官・黒田康作』にレギュラー出演。また、周防と再び組んだ新作映画「ダンシング・チャップリン」も公開された。