東京都の生まれ。中学１年生の時、母親が営む花屋でドラマのロケが行なわれ、見学していたところをスカウトされて芸能界入り。2000年、TBSの単発ドラマ『千晶、もう一度笑って』で俳優デビューする。続いて「世にも奇妙な物語・映画の特別編」00の中の「携帯忠臣蔵」で、大石主税を演じて映画初出演。さらに、幼児期のトラウマを抱えて生きる３人の男女の姿を描いた日本テレビ『永遠の仔』00では、渡部篤郎演じる主人公のひとり“モウル”の少年時代を演じて注目される。岩井俊二監督「リリイ・シュシュのすべて」01、深作欣二・深作健太監督「バトル・ロワイヤルⅡ／鎮魂歌」03などを経て、阪本順治監督「亡国のイージス」05では、真田広之、寺尾聰、佐藤浩市、中井貴一といった日本を代表する名優たちが集う中で、物語の鍵を握る一等海士・如月行役に抜擢。勝地は自衛隊に体験入隊して徹底した役作りを行ない、日本アカデミー賞新人俳優賞の受賞に至った。06年、三浦大輔監督のOV『SOUL TRAIN』で初主演。以後も、松岡錠司監督「東京タワー／オカンとボクと、時々、オトン」07、及川中監督「吉祥天女」07、宮藤官九郎監督「少年メリケンサック」09など幅広いジャンルの映画に出演して人気を集める。友人でもある小栗旬が初監督した「シュアリー・サムデイ」10では、底抜けに明るい真鍋京平役で下ネタを連発、新境地を開拓した。テレビドラマの出演作に、フジテレビ『さよなら、小津先生』01、『東京DOGS』09、日本テレビ『ハケンの品格』07、『美丘・君がいた日々』10、『リバウンド』11、テレビ朝日『未来講師めぐる』『小児救命』08、NHK『キャットストリート』08など。ジョン万次郎を演じたNHK大河ドラマ『篤姫』08など時代劇でも、精悍な顔立ちを活かして存在感を発揮している。舞台でも活躍し、蜷川幸雄演出『カリギュラ』07、『ムサシ』10、いのうえひでのり演出『犬顔家の一族の陰謀』07などに出演。『ムサシ』では佐々木小次郎役を演じ、ロンドンとニューヨークでの公演を経験した。