大学生カップル、ギャツビー（ティモシー・シャラメ）とアシュレー（エル・ファニング）は、ニューヨークでロマンチックな週末を過ごそうとしていた。アシュレーが学校の課題で、著名な映画監督ローランド・ポラード（リーヴ・シュレイバー）にマンハッタンでインタビューをするという。生粋のニューヨーカーであるギャッツビーは、アリゾナ生まれのアシュレーに街を案内したくてたまらない。ギャッツビーは、自分好みのクラシックなスポットを巡るため、様々なプランを考えていた……。一方、ニューヨークに到着して早速、監督へ取材を行ったアシュレーはポラードから新作の試写に誘われ、ギャツビーとの約束をキャンセル。脚本家のテッド・ダヴィドフ（ジュード・ロウ）や、人気俳優のフランシスコ・ヴェガ（ディエゴ・ルナ）と出会い、「最高の一日だわ」と興奮するばかり。そんななか、ギャツビーは、学生映画を撮影中の旧友に偶然再会。元恋人の妹であるチャン（セレーナ・ゴメス）とのキスシーンにエキストラとして参加し、熱い口づけを交わしてしまう……。