数々の世界的ヒット曲を送り出し“自分らしさ”を貫くアーティストの先駆けとなった80年代を代表する世界的ポップアイコン、シンディ・ローパー。グラミー賞、トニー賞、エミー賞を受賞し、女性シンガーとして史上初めて米ビルボード・ソング・チャート“Hot 100”で、デビュー曲から4曲連続トップ5入りを果たすなど、数々の偉業を成し遂げてきた。貧しい生い立ちのなか、自分らしさを失わず、世界的大スターへと駆け上ったその道のりを辿りつつ、前向きで陽気な彼女の人生とキャリアを振り返る。さらに、若者のホームレス問題やLGBTQ+の権利擁護などに積極的に取り組む活動家としての一面にも焦点を当てる。