1961年。ジェニー(キャリー・マリガン)は、ロンドン郊外のトゥイッケナムの学校に通う16歳の少女。父・ジャック(アルフレッド・モリーナ)と母・マージョリー(カーラ・セイモア)は、成績優秀なジェニーがオックスフォード大学に進学することを期待している。楽団でチェロを弾き、フランスに憧れ、ロマンティックな恋を夢見るジェニーの今のボーイフレンドは、生真面目だが冴えない同級生のグラハム(マシュー・ビアード)。そんなジェニーは大学に入ればもっと自由に好きなことができると信じていた。楽団の練習の帰り道、どしゃぶりの雨に見舞われたジェニーは、高級車を運転する見知らぬ大人の男性から「君のチェロが心配だ」と声をかけられる。自宅までのほんの僅かな距離を行く間に、彼の紳士的な態度と柔らかな物腰、ウィットと教養に富んだ言葉がジェニーの心を捉える。それがデイヴィッド(ピーター・サースガード)との出会いだった。数日後、ジェニーは街角でデイヴィッドを見かけて声をかける。デイヴィッドが彼女を音楽会と夕食に誘うと、ジェニーはその申し出を喜んで受け入れた。デイヴィッドの友人で美術品取引の仕事仲間のダニー(ドミニク・クーパー)とその恋人ヘレン(ロザムンド・パイク)を紹介されたジェニーは、彼らが足を運ぶナイトクラブや絵画のオークションに同行、洗練された大人の世界にすっかり魅了されていく。生まれて初めて“人生を楽しむ”ということを知った彼女は、これまでの自分の人生が急に色褪せたものに思えるのだった。それを教えてくれたデイヴィッドにますます恋をしていくジェニー。そしてデイヴィッドもまたジェニーの聡明さに惹かれていく。初めての真剣な恋に夢中のジェニーは、17歳の誕生日をまもなく迎えようとしていた。だが、もう後戻りできない大人の入口で、彼女は大切な選択を迫られることになる。ジェニーが自ら最後に選んだ道とは……?