名門マンチェスター進学校に通うキャスリン（サラ・ミシェル・ゲラー）とセバスチャン（ライアン・フィリップ）は義理の姉弟で、マンハッタンの豪邸で暮らしながら、競って他人を陥れる快楽に耽っていた。夏休みに彼らはある賭けをする。それは、キャスリンはセバスチャンが生真面目な少女アネット（リース・ウィザースプーン）の処女を奪ったら自分の体を与え、失敗したら彼の愛車の56年型ジャガーを頂くというものだ。キャサリンの真の狙いは自分から新入生セシル（セルマ・ブレア）に乗り換えた男への復讐だった。彼女はセシルを操ってセバスチャンから性の手ほどきをさせる一方、セシルと恋におちた堅物の黒人のチェロ教師ロナルド（ショーン・パトリック・トマス）を誘惑。ところが、セバスチャンが本気でアネットに恋をしたために計画は狂う。キャスリンに全てを暴露すると迫られたセバスチャンはアネットに別れを告げるが、彼女は冷然と「私はあなたに勝った。初めて愛した女を捨てるなんて」と言い放つ。我に返ったセバスチャンは全てを告白した日記を持ってアネットの元へ赴くが彼女は取り合わない。やがて、セシルが慰みものになっていたことを知ったロナルドが町なかで彼に迫り、もみあっているうち彼は車にはねられ、アネットの腕の中で死んだ。新学期。セバスチャンの葬儀。生徒会長のキャスリンは弔辞を読み上げるが、なぜか生徒が皆退席していく。キャスリンは生徒たちが全員、『残酷な企み』と題されたセバスチャンの日記のコピーを読み、彼女の正体を知ったことに気づき、愕然とするのだった。