最近離婚して独身に戻ったギャレット（ジャスティン・ロング）。ある日、エリン（ドリュー・バリモア）とバーでビールを飲みながら他愛ない話をするうちに、彼女のちょっとひねくれたウィットと、裏表のない率直さに強く惹かれていく。翌朝まで楽しく過ごし、2人は意気投合。軽い気持ちから始まった付き合いが、予想外の発展を見せる。それでも、2人ともひと夏のロマンスがそれ以上に発展するとは考えていなかった。エリンがサンフランシスコへ戻れば、ニューヨークで働くギャレットとのロマンスも終わるはずだった。ところが、6週間もの間、一緒に楽しく過ごした経験は、思いもしなかった結果をもたらす。別れの時期が来ても、2人は互いに関係に終止符を打つことができなくなっていた。だが、気持ちの変化とは裏腹に、周囲の人間関係が2人を妨げる。ギャレットの悪友、ボックス（ジェイソン・サダイキス）とダン（チャーリー・デイ）は、エリンに会いに行く前にダイエットし、携帯電話を肌身離さずにいるギャレットをからかう一方で、ロマンスのために飲み友達を失うことを心配している。神経質で過保護なエリンの姉コリーン（クリスティナ・アップルゲイト）も、妹が先の見えた関係に突っ走るのを止めようとする。西海岸と東海岸に離れて、親友や家族も大反対。加えて、ちょっとした誘惑も……。それでもエリンとギャレットは数え切れないほどのメールをやり取りし、プライベートな写真も交換、さらに深夜の電話と、関係をより深めていく。果たして2人は、様々な障害を乗り越え、恋を成就させることができるのだろうか……。